На фоне Второй мировой войны бомбардир ВВС США Джон Йоссариан стремится избежать участия в боевых миссиях, пытаясь доказать своё безумие. Однако его попытки сталкиваются с абсурдным военным регламентом, известным как "Уловка-22". Согласно этому правилу, признание собственного безумия для избежания боевых заданий автоматически считается признаком здравомыслия, ведь только адекватный человек мог бы попытаться избежать опасности смерти.
По мере развития событий Йоссариан оказывается в ловушке этого парадокса. Он пребывает в состоянии постоянной тревоги и паранойи, видя, как один за другим его друзья и товарищи гибнут в боевых заданиях. Это заставляет его прибегать к различным уловкам и хитростям, чтобы обойти систему, но каждый его шаг встречает новые препятствия и абсурдные требования военного времени.
Всё это создаёт мрачно-ироничный и одновременно трагический коллаж военной жизни, где границы между здравым умом и безумием стираются. Йоссариан, пытаясь сохранить свою жизнь и рассудок, невольно превращается в свидетеля и участника карусели военной бюрократии, где выживание кажется столь же сомнительным, как и сама возможность доказать своё безумие.