Старшеклассник Джонатан начинает обучение в престижной частной школе, где быстро заводит дружбу с Скипом, его соседом по комнате. Отношения между молодыми людьми укрепляются благодаря общему чувству юмора и любви к шалостям. Когда Джонатан признается, что еще не имел интимных отношений, Скип решает организовать для него свидание с девушками из соседней женской школы. Однако всё идет не по плану: Джонатан слишком много выпивает и ведет себя крайне неудачно.
Пытаясь исправить ситуацию, Скип отправляет Джонатана в Чикаго, дав ему адреса некоторых мест, которые могли бы помочь парню раскрепоститься. В одном из баров Джонатан встречает Эллен, привлекательную женщину старше его на двадцать лет. Их случайная встреча перерастает в страстное приключение: они занимаются любовью в лифте, а затем уединяются в мотеле, где проводят несколько дней. Но когда Эллен узнает, что Джонатан еще школьник, она исчезает без объяснений.
Чтобы отвлечь друга от переживаний, Скип приглашает Джонатана провести каникулы в загородном доме своей семьи. Там Джонатан с удивлением узнает, что мать Скипа никто иная, как Эллен. Это открытие становится шоком для всех участников этой непростой истории.